In de wet wordt geen uitsluitsel gegeven over de vraag of een nieuwe proeftijd mag worden bedongen als tussen werkgever en werknemer al eerder een proeftijd is overeengekomen. In de jurisprudentie is hiervoor wel een criterium tot stand gekomen. Voor een opvolgende arbeidsovereenkomst is een nieuwe proeftijd geoorloofd als duidelijk andere vaardigheden of verantwoordelijkheden worden gevergd, waarover de vorige arbeidsovereenkomst geen of onvoldoende inzicht heeft gegeven. Als het precies om dezelfde functie en werkzaamheden gaat, dan is het proeftijdbeding nietig. Er wordt dan vanuit gegaan dat de arbeidsovereenkomst tot stand is gekomen zonder proeftijd.